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キニーネのまとめ
キニーネ(またはキニン、Quinine)は、キナ(機那)の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo1oct-2-yl]-(R)-methanol。 1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。 また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。 ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。
マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬として第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの抗マラリア薬が開発され、キニーネは副作用が強いため代替されてあまり用いられなくなった。 しかし、熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。
また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。
キニーネの目次
1.発見
2.構造決定
3.合成
3.1.全合成研究の歴史
3.2.ウッドワード以降の全合成例
3.3.ウッドワードの全合成の成否
3.3.1.ラーベの合成の追試
4.生合成
5.用途
5.4.抗マラリア薬
5.5.苦味剤
5.6.有機合成
(出典:Wikipedia)
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